沈竹君在38岁一天，一觉醒来发现自己回到了2005年冬。距离高考还有六个多月，教室的后排还坐着曾经的初恋程诺，黑板上的倒计时鲜红刺目。上一世，她按部就班地毕业、工作，嫁给了“爱情”，却在三十八岁这年同时失去了事业和自我。——那个曾让她仰望的冯逸尘，成了财经新闻里遥不可及的名字。这一次，手握未来二十年记忆的她，决心重写人生剧本：关于财富——她踏准了时代每一个鼓点；关于爱情——她避开了前世PUA她的精致利已主义者，却在人生的每个重要节点上，都“偶遇”了曾经可望而不可及的冯逸尘；关于人生——她以为只是修正自己的错误，直到某天，已成为科技新贵的冯逸尘在庆功宴后握住她的手：“沈竹君，有件事我疑惑了很多年—为什么你总能在我人生的每个转折点，恰好出现?”她心跳漏了一拍，他却笑了：“不过没关系，这场投资，我愿赌服输。”当三十八岁的阅历遇上十八岁的可能，这一次，她要的不只是逆袭——而是精准计算出幸福的最优解。
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